【哪些化合物能发生Cannizzaro反应】Cannizzaro反应是有机化学中一种重要的氧化还原反应，由意大利化学家Stanislao Cannizzaro于1853年首次提出。该反应主要适用于不含α-氢的醛类化合物，在强碱性条件下发生自身氧化还原反应，生成相应的醇和羧酸盐。
一、Cannizzaro反应的基本原理
Cannizzaro反应通常发生在没有α-氢的醛（即醛基相邻的碳原子上没有氢原子）中。在强碱（如浓NaOH或KOH）作用下，这类醛会发生歧化反应，其中一部分被氧化为羧酸盐，另一部分被还原为醇。反应过程中，醛分子中的羰基氧通过亲核加成形成中间体，最终生成两种产物。
二、能发生Cannizzaro反应的化合物
以下是一些常见的能够发生Cannizzaro反应的化合物：
| 化合物名称 | 结构式 | 是否含α-氢 | 是否可发生Cannizzaro反应 |
| 苯甲醛 | C₆H₅CHO | 否 | 是 |
| 丙酮（环己酮） | (CH₂)₅CO | 是 | 否 |
| 甲醛 | HCHO | 否 | 是 |
| 对甲基苯甲醛 | p-CH₃C₆H₄CHO | 否 | 是 |
| 肉桂醛 | C₆H₅CH=CHCHO | 是 | 否 |
| 乙醛 | CH₃CHO | 是 | 否 |
| 环戊基甲醛 | C₅H₉CHO | 否 | 是 |
| 间硝基苯甲醛 | m-NO₂C₆H₄CHO | 否 | 是 |
三、总结
综上所述，只有那些不含α-氢的醛类化合物才能发生Cannizzaro反应。这类反应在有机合成中具有重要应用，尤其是在制备某些醇和羧酸盐时。需要注意的是，含有α-氢的醛（如乙醛、丙酮等）通常不会发生Cannizzaro反应，而是倾向于发生其他类型的反应，如羟醛缩合或氧化反应。
因此，在选择合适的反应条件时，必须首先确认目标化合物是否符合Cannizzaro反应的结构要求。
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